他一生四次练兵，第一次就是在海州训练税警第4团，第二次是1938年抗战军兴时，在贵州的都均训练缉私总队，也就是后来远征军新38师的前身，第三次是在印度的兰姆伽训练远征军驻印的新38师，最后一次是1948年起，在台湾凤山训练退到台澎的国陆军。海州练兵是他事业的起点。第4团驻扎与训练的场所江苏海州城南交通便利，但远离大城市。在这里，孙立人按照“孙氏操典”对税警第4团进行了6年的严格训练，官兵无论是武器使用与保养、体能、纪律、凝聚力和士气都与当时一般军队截然不同，成为初露锋芒的一支劲旅。

蒋介石曾当面评价孙立人，说他“对于训练部队很好，不过打仗不行”。蒋介石的不够器重有一定的原因，但是也并不客观。在仁安羌战役中，孙立人亲帅800人击败了8000围城日军，解救了7000多名濒死英军，自此名声大噪，罗斯福和英王乔治以及蒋介石都亲自给其授勋。

入缅作战

1942年2月，中国远征军成立。孙立人两次，第一次于1942年4月率领新三十八师进驻缅甸曼德勒，参加曼德勒会战，在仁安羌以解救大量英军而受到嘉奖。仁安羌之战是中国远征军入缅后第一个胜仗，孙立人以不满1000的兵力，击退数倍于己的敌人，救出近7倍于己的友军，轰动全球。仁安羌战役之后，杜聿明执行蒋介石的命令，打算经野人山热带丛林撤回云南，而孙立人则果断率新三十八师向西撤回印度，1942年5月27日走出林区，抵达印度，军容整肃，锐气不减。而杜聿明所率的第五军遭到日军追击，半数葬送在野人山。