东汉末年天下大乱，黄巾军残部四处流动抢掠，汝南郡葛陂的一万多人攻打许褚的居住地。许褚聚集宗族青年凭借壁垒抵抗，虽然他拼死抵抗，杀伤敌人很多，始终没有让敌人攻进壁垒，但敌人仍然没有离开。

壁垒内粮食快吃光了，许褚假装和敌人讲和，用牛和敌人换粮食，敌人来取牛，牛受惊掉头跑回来。许褚于是来到阵前，一把拽住牛尾，拽牛拖着逆行一百多步，敌人对他的勇猛非常吃惊，最终连牛也不敢要就撤走了。因此淮河、汝水、陈、梁一带听说后都畏惧他。

曹操率兵占领淮河汝水地区，许褚率领部下归顺曹操。曹操见到许褚就夸奖说：“这是我的樊哙啊!”当天就授官都尉，让他进帐侍卫。后跟随曹操征伐张绣，因功升为校尉。

官渡之战，许褚跟随曹操讨伐袁绍。当时曹操有一个一般护卫叫做徐地，他纠集了几个人阴谋反叛，因为许褚经常侍侯在曹操左右而没敢动手。等到许褚下去休息时，徐地等怀揣尖刀进入曹操帐内。

许褚离开后感到心里不安，立即回来侍卫。徐地等不知道许褚回来，进帐看见许褚，十分惊愕。徐地脸色大变，许褚发觉了他们的阴谋，立即把他们全杀了。

曹操因此对许褚更加亲信，出入和他同行，让他不离左右。在跟随曹操围攻邺城时，许褚英勇杀敌，因功被封为关内侯。