1995年，张艾嘉拍《少女小渔》，见到刘若英的第一眼，张艾嘉就一眼相中，“刘若英就是少女小渔，少女小渔就是刘若英。”果然，刘若英凭这个角色拿下了1995年亚太影展最佳女主角。

“她根本不是现代的人，说两句话就会脸红。”这话是说小渔，也是说刘若英。片中小渔一厢情愿地为爱人牺牲自我，为了帮半工半读的男友江伟分担压力，小渔非法滞留美国，还与老头假结婚，结果却换来男友出轨。在老头死后，小渔读了他未完成的自传，泪流满面。

电影里刘若英独自隐忍异乡的孤独和泪水，以及穿着连衣裙干净腼腆的模样，让她一夜之间红了。多年以后，当她重新回到电影拍摄地，还分享了年轻时和小渔一样在纽约“为爱痴狂”的往事：在没有手机的时代，深夜跑到电话亭，为了思考打电话给对方该讲些什么，不知不觉过了半小时，惊觉电话亭外的积雪已深，因此，待在自助洗衣店长达五小时，直到早上等积雪褪去才慢慢走回。

而专辑《少女小渔的美丽哀愁》在歌坛也获得了很大成功，多少年后还有人醉生梦死时听着《为爱痴狂》流下眼泪。

刘若英的事业越来越好，1998年的《征婚启事》拿下了金马奖评审团大奖，1999年的《我等你》《后来》，成为了她的代表作，她的歌声一如角色，温婉细腻，耐人寻味。

2000年，《人间四月天》里，徐志摩与刘若英饰演的张幼仪，以及林徽因、陆小曼之间的爱恨纠葛，让大陆的观众也记住了她的名字。细腻深刻的情境、黯然神伤的结局，成为一代人的文艺回忆。

有人评价这部戏里“陆小曼是花，林徽因是溪流，张幼仪是月亮。我喜欢花，恋慕溪流，可是最爱月亮。”

据说本来是要让刘若英演林徽因的，可她看完剧本选了张幼仪。因为她有一个深爱多年却没有在一起的人，而张幼仪是徐志摩原配夫人，有才有德，却得不到到爱。刘若英对她同病相怜。戏里的她眼神哀怨，一边撇着脚走，一边说：你跟一个没有自由的人要自由，对不起，你要的自由，我无能为力。