拍完这部剧，刘若英和黄磊两个文艺咖变成了知己。2002年，黄磊亲自写了《似水年华》的剧本，还是找刘若英来演女主角。

海峡彼岸来的女孩英，邂逅了在乌镇图书馆工作的文。从来没有明言的爱，也没有轰烈的行动，然而却让彼此的灵魂刻骨铭心。刘若英在《似水年华》里唱：“我宁愿犯错，也不错过。”只是两个人总是相遇又错过，最终，那些缱绻的爱意，终究只能付于小桥流水，暗巷斜影。

三十岁后，刘若英拍戏、唱歌，依然忙个不停。2004年，她从少女小渔变身成了30岁的空姐想想，在《20 30 40》中渴望安定，却有两个男友，站在家庭、事业的十字路口，充满诱惑和选择，但想要的依旧得不到。她将人生中第一场个人演唱会取名“单身日志”，她的故事和电影，好像总带着一点遗憾。独特的孤独文艺气质，让她在这样的“大龄”，仍然受到粉丝的宠爱，以及无限的祝福。

十五年后，刘若英因为文艺淡雅的气质与清新质朴的江南水乡十分相衬，再次成为乌镇形象代言人，她说，我并没有去预设这次回来的心情，就觉得像是来看一个老朋友，但车开到高速公路时，我看到有两个路牌写着“乌镇”和“桐乡”，我突然就哭了，很多在这里的记忆瞬间都回来了。